Анилин, свойства, получение, применение

Реакция аналогично как у фенола)))

Аминами называются производные аммиака, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены углеводородными радикалами:

CH3 – NH2      C2H5 – NH2         C3H7 – NH2

метиламин   этиламин            пропиламин

Группа - NH 2 называется аминогруппой. Амины – органические основания.

Наибольшее практическое значение имеет ароматический амин анилин. Анилин   C 6 H 5 – NH 2 (фениламин) 

Анилин представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом. На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит. Анилин более слабое основание, чем амины предельного ряда.

Основные свойства анилина:

а) ароматический амин – анилин имеет большое практическое значение;

б) анилин C6H5NH2 – это бесцветная жидкость, которая плохо растворяется в воде;

в) имеет светло-коричневую окраску при частичном окислении на воздухе;

г) анилин сильно ядовит.

Основные свойства у анилина проявляются слабее, чем у аммиака и аминов предельного ряда.

1. Анилин не изменяет окраски лакмуса, но при взаимодействии с кислотами образует соли.

2. Если к анилину прилить концентрированную соляную кислоту, то происходит экзотермическая реакция и после охлаждения смеси можно наблюдать образование кристаллов соли:C6H5NH3Cl – хлорид фениламмония.

3. Если на раствор хлорида фениламмония подействовать раствором щелочи, то снова выделится анилин:
C6H5NH3 + + Сl-+ Nа+ + ОН-  → Н2О + С6Н5NН2 + Nа+ + СI-.
Здесь выражено влияние ароматического радикала фенила – С6Н5.

4. В анилине C6H5NH2 бензольное ядро смещает к себе неподеленную электронную пару азота аминогруппы. При этом электронная плотность на азоте уменьшается и он слабее связывает ион водорода, а это значит, что свойства вещества как основания проявляются в меньшей степени.

5. Аминогруппа влияет на бензольное ядро.

6. Бром в водном растворе не реагирует с бензолом.

Химические свойства

Для анилина характерны реакции как по аминогруппе, так и по бензольному кольцу. Особенности этих реакций обусловлены взаимным влиянием атомов.

С одной стороны, бензольное кольцо ослабляет основные свойства аминогруппы по сравнению алифатическими аминами. С другой стороны, под влиянием аминогруппы бензольное кольцо становится более активным в реакциях замещения, чем бензол.
1.  Анилин энергично реагирует с бромной водой с образованием

2,4,6-триброманилина (белый осадок). Эта реакция может использоваться для качественного определения анилина:

2. Анилин взаимодействует с кислотами с образованием солей:

C6H5 –NH2 + HCl → C6H5NH3Cl (хлорид фениламмония)

2C6H5 –NH2 + H2SO4→ (C6H5NH3)2SO4 (сульфат фениламмония)


Формула хлорной извести, CaCl2, Ca(ClO)2 и Ca(OH)2 – в составе двуосновные соли гипохлорида кальция, оксихлорида, гидроокиси кальция и хлорида.

Получение анилина в промышленности основано на реакции восстановления нитробензола, которую открыл русский учёный Николай Зинин. Нитробензол восстанавливают в присутствии чугунных стружек и соляной кислоты. Вначале выделяется атомарный водород, который и взаимодействует с нитробензолом.

Fe + 2HCl → FeCl2 + 2H

C6H5 –NO2 + 6H → C6H5 –NH2 + 2H2O

Способы применения анилина:

1) анилин – один из важнейших продуктов химической промышленности;

2) он является исходным веществом для получения многочисленных анилиновых красителей;

3) анилин используется при получении лекарственных веществ, например сульфаниламидных препаратов, взрывчатых веществ, высокомолекулярных соединений и т. д. Открытие профессором Казанского университета Н.Н. Зининым (1842 г.) доступного способа получения анилина имело большое значение для развития химии и химической промышленности.

1. Промышленность органического синтеза началась с производства красителей.

2. Широкое развитие этого производства стало возможным на основе использования реакции получения анилина, известной сейчас в химии под названием реакции Зинина.

Особенности реакции Зинина:

1) эта реакция заключается в восстановлении нитробензола и выражается уравнением:

С6Н5-NO2 + 6Н =  С6Н5-NН2 + 2Н2О;

2) распространенным промышленным способом получения анилина является восстановление нитробензола металлами, например железом (чугунными стружками), в кислой среде;

Источникhttp://biofile.ru/bio/19878.html